メドベージェフ氏はプーチン氏の指名を受けて２００８年圧倒的な支持を得て大統領に就任した。プーチン氏の後継者だったが、司法府の独立性を強化する司法改革に出るなどプーチン氏とは差別化した動きを見せた。たびたびプーチン氏と政治的に反対の立場を表明し、民主陣営では自然に彼の再選に対する期待感も大きくなった。ロシアの独立系メディア「ドシチ（ＴＶ　Ｒａｉｎ）」の設立者であるナタリア ・シンデエバ氏は「彼は真の自由主義者だった」として「単なる政治的戦略でなく、実に正常で文明化した国の大統領になりたがっていた」と話した。

しかし、プーチン氏が２０１１年夏釣り旅行で彼に自身の大統領復帰を通知した時、これを素直に受け入れた。大統領と首相職を対等交換する条件だった。クレムリン宮顧問出身のグレブ・パブロフスキー氏は「メドベージェフ氏は（プーチンに敵対する）能力がなかった」とした。プーチン氏はその後、メドベージェフ氏に与党代表職を任せ、彼の側近を退かせた。ガーディアン誌は「（与党代表の席は）プーチン氏が『ツァー（ロシア皇帝）』として浴びる非難を代わりに浴びる防壁の盾であり、毒が入った聖杯」とした。パブロフスキー氏も「メドベージェフ氏はプーチン氏に望むことを与えたが、プーチン氏は彼の人生をみじめにさせた」と話した。

その後、メドベージェフ氏は公開席上でも屈辱的な姿を見せた。２０１４年ソチ冬季オリンピック（五輪）の開幕式をはじめ、プーチン氏の国政演説など公式席上でうとうと居眠りする姿がカメラに数回捉えられ、メドベージェフ氏がアルコール中毒という噂が立ったりもした。このような中でロシアは国内外で硬直していった。プーチン氏が２０１４年クリミア半島の合併に出た後、ロシア政府は権威主義を強化した。メドベージェフ氏が愛用していたツイッターは今年初めロシアで禁止され、彼が支持した独立系メディア「ドシチ」はウクライナ戦争以降放送中止をさせられた。メドベージェフ氏と近いある消息筋は「彼が最近見せた変化は結局自身を認めないロシアの自由主義者に対する怒り」と分析した。
「腫れ上がった顔で呪いを吐き出す」…前「プーチン後継者」の怒り（１）