北朝鮮はクラッパー長官の訪朝初日には手厚く接待した。平壌順安空港に出迎えに来た金元弘（キム・ウォンホン）国家安全保衛部長は平壌に車で移動する４５分間ずっと話しかけ、クラッパー長官が「車に乗って行く時間が限りないようだった」と感じるほどだった。午後８時から１１時１５分まで続いた夕食の席では、金英哲（キム・ヨンチョル）偵察総局長が現れ、韓米合同軍事訓練や北朝鮮の核・ミサイル試験など敏感な懸案について討論した。海産物・鶏・野菜・キムチを含む１２種類のコース料理が用意され、ビール・ワインが置かれた。北朝鮮側はクラッパー長官の過去の東南アジア出張件数まで把握していた。クラッパー長官は「食事はおいしかった」とし「対話がもう少し重くないテーマだったらよかった」とＷＳＪに冗談っぽく話した。


夕食が終わる頃、クラッパー長官は翌日の日程の不確実性を考慮し、オバマ大統領の親書を伝えた。クラッパー長官は「金偵察総局長が親書を受けて驚いたようだった」とし「親書には（北朝鮮への）謝罪の意はなかった」と話した。雰囲気はこの時から変わった。北朝鮮側は翌日正午ごろまで彼を待たせた後、「あなたは単に抑留者の引き渡しのために来ただけなので特使に降格する」と伝えた。身辺保障不可発言もこの時に出てきた。北朝鮮側の失望感を反映したと分析される。クラッパー長官は「北は私が（体制の）承認や平和協定のようなビッグディールで突破口を提示するのを期待したようだ」と伝えた。オバマ大統領は特使派遣が北朝鮮によって政治的に悪用されるのを懸念し、政治家でも現職長官でもなく情報機関の首長を選んだ。